In den Jahren von 2005 bis 2013 gehörte Jon Favreau schließlich direkt zum Team von Barack Obama und hatte damit auch Zutritt zum legendären Oval Office. Auf einem Wahlparteitag der Demokraten in Boston waren die beiden Männer erst kurz zuvor einander begegnet. Damals arbeitete Jon Favreau eigentlich noch für den Präsidentschaftskandidaten John Kerry und konnte mit anhören, wie Barack Obama für eine seiner öffentlichen Reden hinter den Kulissen übte. Jon Favreau suchte Barack Obama auf und gab ihm den Tipp, einige Formulierungen in seiner
Rede zu ändern, damit es nicht zu Doppelungen käme. Knapp ein Jahr später gehörte Jon Favreau dann schließlich dem Wahlkampfteam von Barack Obama an und zählte zum engsten Vertrautenkreis des amerikanischen Präsidenten. Favreau setzte sich mit Obama für gewöhnlich eine halbe Stunde zusammen, während Obama sprach. Favreau machte sich Notizen und formulierte diese später stilistisch um. So beschrieb er seine Arbeitsweise als Redenschreiber von Barack Obama.