Organische Chemie: Reaktionsmechanismen, Synthese & Spektroskopie

Reaktionsmechanismen, Retrosynthese und Spektreninterpretation – die organische Chemie verlangt Präzision auf molekularer Ebene. Unsere promovierten Chemiker unterstützen Sie bei wissenschaftlichen Arbeiten in allen Teilbereichen der OC.

BAS Business And Science GmbH – 13+ Jahre Erfahrung

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📌 Abgrenzung: Organische Chemie ≠ Allgemeine Chemie

Die Organische Chemie (OC) beschäftigt sich mit Struktur, Eigenschaften, Synthese und Reaktivität kohlenstoffbasierter Verbindungen – von einfachen Alkanen bis zu komplexen Naturstoffen und Pharmazeutika. Sie unterscheidet sich fundamental von der Anorganischen Chemie (Metalle, Salze, Koordinationsverbindungen) und der Physikalischen Chemie (Thermodynamik, Kinetik, Quantenchemie).

🧪 Inhaltsverzeichnis

Grundlagen der Organischen Chemie

Die Organische Chemie untersucht den Aufbau, die Eigenschaften und die Umwandlungen kohlenstoffbasierter Verbindungen. Kohlenstoff ist einzigartig: Mit vier Bindungsmöglichkeiten und der Fähigkeit zur Bildung stabiler Ketten, Ringe und Doppelbindungen erzeugt es eine nahezu unbegrenzte Vielfalt an Molekülen. Von Methan (CH₄) bis zu Proteinen mit Tausenden von Atomen – die Organische Chemie deckt ein enormes Spektrum ab.

Stoffklassen & Funktionelle Gruppen

Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester, Amine, Amide, Ether, Nitrile, Halogenalkane. Die funktionelle Gruppe bestimmt die Reaktivität – das zentrale Ordnungsprinzip der OC.

Bindungskonzepte

Hybridisierung (sp³, sp², sp), σ- und π-Bindungen, Mesomerie und Resonanzstrukturen, Induktive und mesomere Effekte (+I, −I, +M, −M), Hyperkonjugation. Grundlage für das Verständnis aller Reaktionsmechanismen.

Säure-Base-Chemie in der OC

pKₐ-Werte als Prognosetool für Reaktivität. Brønsted- vs. Lewis-Säure-Base-Konzept. Stabilisierung konjugierter Basen durch Resonanz, Induktion und Hybridisierung. HSAB-Prinzip (harte/weiche Säuren und Basen) nach Pearson.

💡 Wissenschaftlicher Hinweis: Die Organische Chemie bildet das Fundament für zahlreiche angrenzende Disziplinen: Biochemie (Enzyme, Metabolismus), Pharmazie (Wirkstoffdesign), Polymerchemie (Kunststoffe), Lebensmittelchemie und Materialwissenschaften. Arbeiten in diesen Gebieten erfordern stets ein solides OC-Fundament.

Reaktionsmechanismen

Das Verständnis von Reaktionsmechanismen ist der Kern der Organischen Chemie und gleichzeitig die größte Herausforderung für Studierende. Mechanismen erklären, wie und warum eine Reaktion abläuft – Schritt für Schritt, mit Elektronenpfeilen (Curly Arrows) dargestellt. Unsere Akademiker beherrschen die mechanistische Argumentation auf Forschungsniveau.

Nukleophile Substitution

SN2-Mechanismus: Einschrittiger, konzertierter Angriff des Nukleophils. Rückseitenangriff → Walden-Umkehr (Inversion). Kinetik 2. Ordnung. Bevorzugt an primären und Methyl-Substraten. Sterische Hinderung als limitierender Faktor.
SN1-Mechanismus: Zweistufig: Ionisation → Nukleophiler Angriff. Carbokation als Intermediat. Racemisierung. Kinetik 1. Ordnung. Bevorzugt an tertiären Substraten. Solvolyse-Bedingungen.
Einflussfaktoren: Substratstruktur, Nukleophilie vs. Basizität, Lösungsmitteleffekte (polar protisch/aprotisch), Abgangsgruppengüte, Temperatur.

Eliminierungsreaktionen

E2-Mechanismus: Konzertiert, anti-periplanar. Starke Base, hohe Temperatur. Zaitsev- vs. Hofmann-Produkt. Konkurrenz mit SN2.
E1-Mechanismus: Über Carbokation. Zaitsev-Regel. Konkurrenz mit SN1. Umlagerungen möglich (Hydrid-, Methylshift).
E1cb-Mechanismus: Carbanion als Intermediat. Bei schlechten Abgangsgruppen und aziden α-H-Atomen. Relevant in Biochemie (Aldol-Kondensation).

Elektrophile Aromatische Substitution

Grundmechanismus: Elektrophiler Angriff → σ-Komplex (Wheland-Intermediat) → Rearomatisierung. Energieprofil mit zwei Übergangszuständen.
Reaktionstypen: Friedel-Crafts-Alkylierung/-Acylierung, Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung, Diazo-Kupplung.
Dirigierende Effekte: Erstsubstituent steuert Position. +M-Gruppen → ortho/para-dirigierend, aktivierend. −M-Gruppen → meta-dirigierend, desaktivierend. Halogen: desaktivierend, aber ortho/para-dirigierend (Sonderfall).

Additionsreaktionen

Elektrophile Addition: An C=C-Doppelbindungen. Markownikow- vs. Anti-Markownikow-Orientierung. Halogenierung (anti-Addition über Bromonium-Ion), Hydroborierung-Oxidation (syn-Addition).
Nukleophile Addition: An Carbonylgruppen (C=O). Grignard-Reaktion, Aldolreaktion, Wittig-Reaktion. Bürgi-Dunitz-Winkel (107°).
Radikalische Addition: Anti-Markownikow-Produkt. Kettenstart, -fortpflanzung, -abbruch. HBr + Peroxid als Standardbeispiel.

Carbonylchemie

Aldolreaktion & -kondensation: Enolat + Carbonyl → β-Hydroxycarbonyl. LDA als Base. Gekreuzte Aldol mit Steuerungsproblemen. Mukaiyama-Aldol (Lewis-Säure-katalysiert).
Claisen-Kondensation: Esterkondensation. Dieckmann-Cyclisierung (intramolekular). Acylierung am Enolat.
Michael-Addition: Konjugierte 1,4-Addition an α,β-ungesättigte Carbonyle. Malonester-Synthese. Robinson-Annelierung (Michael + Aldol).

Pericyclische Reaktionen

Diels-Alder-Reaktion: [4+2]-Cycloaddition. Dien + Dienophil → Cyclohexen. Endo/exo-Selektivität. Elektronenreiche Diene + elektronenarme Dienophile. Regio- und Stereoselektivität.
Sigmatrope Umlagerungen: [3,3]: Cope- und Claisen-Umlagerung. [1,5]-H-Shift. Woodward-Hoffmann-Regeln und Orbitalanalyse.
Elektrocyclische Reaktionen: Konrotatorisch vs. disrotatorisch. Thermisch vs. photochemisch. FMO-Theorie (Frontier Molecular Orbital).

Stereochemie

Die Stereochemie untersucht die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen und deren Einfluss auf chemische und physikalische Eigenschaften. Stereochemische Fehler in wissenschaftlichen Arbeiten gehören zu den häufigsten und gravierendsten Mängeln – unsere Ghostwriter stellen die korrekte Darstellung und Argumentation sicher.

Chiralität & Stereozentren

Konfiguration

R/S-Nomenklatur nach CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog). Enantiomere: Spiegelbildisomere, identische physikalische Eigenschaften außer Drehung des polarisierten Lichts. Spezifische Drehung [α]. Racemische Mischung: optisch inaktiv. D/L-Nomenklatur bei Aminosäuren und Zuckern (Fischer-Konvention).

Diastereomere & Meso-Verbindungen

Stereoisomerie

Diastereomere: Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind. Unterschiedliche physikalische Eigenschaften (Schmelzpunkt, Löslichkeit). Meso-Verbindungen: internes Symmetrieelement trotz Stereozentren → achiral. E/Z-Isomerie an Doppelbindungen. Atropisomerie bei gehindert drehbaren Biarylsystemen (relevant für Liganddesign).

Konformationsanalyse

Dynamische Stereochemie

Newman-Projektion: gestaffelt vs. ekliptisch. Gauche-Wechselwirkungen. Cyclohexan: Sessel- und Wannenkonformation, axial/äquatorial, A-Werte (1,3-diaxiale Wechselwirkung). Anomerer Effekt bei Zuckern. Konformationsanalyse als Grundlage für Selektivitätsvorhersagen.

Stereoselektive Synthese

Asymmetrische Katalyse

Enantioselektive Katalyse: Sharpless-Epoxidierung, Sharpless-Dihydroxylierung, asymmetrische Hydrierung (Noyori, Knowles). Organokatalyse (List, MacMillan – Nobelpreis 2021). Evans-Auxiliar-Methode. Enantiomerenüberschuss (ee) als Qualitätsmaß. Chirale HPLC zur Bestimmung.

Syntheseplanung & Retrosynthese

Die Retrosynthese – rückwärts gerichtete Analyse eines Zielmoleküls in einfachere Vorstufen – ist die Königsdisziplin der Organischen Chemie. Entwickelt von E.J. Corey (Nobelpreis 1990), ist sie unverzichtbar für jede Synthesearbeit. Unsere Chemie-Ghostwriter beherrschen die retrosynthetische Analyse auf Forschungsniveau.

Retrosynthetische Analyse

Disconnection-Approach: Zielmolekül → Synthone → Reagenzien. Retrosynthetischer Pfeil (⇒). FGI (Functional Group Interconversion). Strategische Bindungsbrüche identifizieren. Synthese-Bäume erstellen. Konvergente vs. lineare Strategie. Corey-Notation und Transform-Konzept.

Schlüsselreaktionen der Synthese

C–C-Bindungsknüpfung: Grignard, Wittig, Aldol, Heck, Suzuki, Sonogashira. Oxidation: Swern, Dess-Martin, Jones. Reduktion: LiAlH₄, NaBH₄, DIBAL-H, katalytische Hydrierung (Pd/C, H₂). Schutzgruppenchemie: TBS, Boc, Cbz, Fmoc, Acetale. Olefin-Metathese (Grubbs-Katalysator).

Übergangsmetallkatalyse

Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen: Suzuki (Boronsäure), Heck (Olefin), Sonogashira (Alkin), Negishi (Organozink), Kumada (Grignard), Buchwald-Hartwig (C–N). Katalysezyklus: Oxidative Addition → Transmetallierung → Reduktive Eliminierung. Nobelpreis 2010 (Heck, Negishi, Suzuki).

Totalsynthese

Vollständige Synthese komplexer Naturstoffe aus einfachen Ausgangsmaterialien. Klassiker: Woodward (Strychnin, Vitamin B₁₂), Corey (Prostaglandine), Nicolaou (Taxol). Moderne Ansätze: biomimetische Synthese, Kaskadenreaktionen, Late-Stage-Funktionalisierung. Syntheseeffizienz: Stufenökonomie, Atomökonomie, Gesamtausbeute.

Spektroskopische Methoden

Die Strukturaufklärung organischer Verbindungen stützt sich auf ein Arsenal spektroskopischer Methoden. In wissenschaftlichen Arbeiten ist die korrekte Interpretation und Darstellung von Spektren essentiell – fehlerhafte Zuordnungen führen zu Ablehnungen durch Gutachter.

¹H- und ¹³C-NMR-Spektroskopie

¹H-NMR: Chemische Verschiebung (δ in ppm), Kopplungskonstanten (J in Hz), Multiplizität (Dublett, Triplett, Quartett – Pascal-Dreieck), Integration (Protonenverhältnis). TMS als Referenz (δ = 0). Typische Bereiche: Alkyl 0–2, Allyl 1.5–2.5, O-CH 3.5–4.5, Aryl 6.5–8.5, Aldehyd 9–10, COOH 10–12 ppm.
¹³C-NMR: DEPT-135 (CH₃/CH positiv, CH₂ negativ, C nicht sichtbar). Breitband-entkoppelt. APT-Experiment. Typische Bereiche: Alkyl 0–50, C-O 50–90, Aryl 110–160, C=O 170–220 ppm.
2D-NMR: COSY (¹H-¹H-Kopplung), HSQC (¹H-¹³C direkt), HMBC (¹H-¹³C über 2–3 Bindungen), NOESY (räumliche Nähe). Essentiell für komplexe Strukturen und Naturstoffe.

IR-Spektroskopie

Funktionelle Gruppen: O–H breit 3200–3600 cm⁻¹, N–H 3300–3500 cm⁻¹, C–H 2850–3000 cm⁻¹, C≡N 2200 cm⁻¹, C=O 1680–1750 cm⁻¹ (Ester > Carbonsäure > Keton > Amid), C=C 1600–1680 cm⁻¹.
ATR-IR: Attenuated Total Reflection. Kein KBr-Pressling nötig. Standardmethode für Feststoffe und Flüssigkeiten. Schnelle Routineanalytik und Reaktionsmonitoring.
Diagnostische Banden: Fingerprint-Region (unter 1500 cm⁻¹). Wasserstoffbrücken-Effekte auf Bandenbreite und -position. Fermi-Resonanz.

Massenspektrometrie (MS)

Ionisierungsmethoden: EI (Electron Impact, 70 eV – Fragmentierung), ESI (Electrospray – sanft, für polare Moleküle), MALDI (für Polymere, Biomoleküle), APCI.
Molekülmassenbestimmung: Molpeak [M]⁺, [M+H]⁺, [M+Na]⁺. Hochauflösung (HRMS) für Summenformelbestimmung. Isotopenverteilung (Cl, Br-Muster).
Fragmentierungsmuster: α-Spaltung, McLafferty-Umlagerung, Retro-Diels-Alder. Neutralverluste: −18 (H₂O), −28 (CO), −44 (CO₂), −31 (OCH₃). MS/MS für Strukturaufklärung.

Weitere Methoden

UV/Vis-Spektroskopie: Elektronische Übergänge. λₘₐₓ und Extinktionskoeffizient ε. Woodward-Fieser-Regeln für Diene und Enone. Chromophore und Auxochrome.
Röntgenkristallographie: Absolutkonfiguration bestimmen. ORTEP-Darstellungen. Goldstandard für Strukturbeweis. Kristallqualität als limitierender Faktor.
Chromatographische Methoden: DC, Säulenchromatographie, HPLC (Normalphase/Umkehrphase), GC-MS. Rf-Werte, Retentionszeiten. Chirale HPLC für ee-Bestimmung.

Naturstoffchemie & Pharmazeutische OC

Die Naturstoffchemie ist das Bindeglied zwischen Organischer Chemie, Biochemie und Pharmazie. Isolation, Strukturaufklärung und Totalsynthese bioaktiver Naturstoffe gehören zu den anspruchsvollsten Aufgaben der OC.

🌿 Terpene & Steroide

Biosynthese aus Isopreneinheiten (Mevalonsäure- und MEP-Weg). Monoterpene, Sesquiterpene, Diterpene, Triterpene. Isoprenregel nach Ruzicka. Steroidskelett (Gonan-Grundgerüst). Cholesterin-Biosynthese. Steroidhormone: Testosteron, Östradiol, Cortisol. SAR (Struktur-Wirkungs-Beziehungen) in der Steroidchemie.

🧬 Alkaloide

Stickstoffhaltige Naturstoffe mit pharmakologischer Aktivität. Biosynthese aus Aminosäuren (Tryptophan, Tyrosin, Lysin). Klassen: Indolalkaloide (Strychnin, Vinblastin), Isochinolinalkaloide (Morphin, Codein), Tropanalkaloide (Atropin, Cocain), Pyrrolidinalkaloide (Nicotin). Totalsynthese als Benchmark für synthetische Methoden.

💊 Medizinische Chemie

Drug Design: Lead-Optimierung, SAR-Studien, ADMET-Profiling. Lipinski's Rule of Five (MW ≤ 500, logP ≤ 5, HBD ≤ 5, HBA ≤ 10). Bioisosterie. Prodrug-Konzept. Fragment-basiertes Drug Design. Kovalente Inhibitoren. Click-Chemie für Biokonjugation (Sharpless – Nobelpreis 2022).

🔬 Peptid- & Kohlenhydratchemie

Peptidsynthese: Festphasensynthese (SPPS, Merrifield), Schutzgruppen (Fmoc/tBu-Strategie), Kupplungsreagenzien (HBTU, EDC/HOBt). Kohlenhydratchemie: Fischer-Projektion, Haworth-Formel, Konformationen (⁴C₁). Glycosylierung: stereoselektive O-Glycosidbindung. Glykobiologie als wachsendes Forschungsfeld.

Moderne Organische Chemie

Die Organische Chemie entwickelt sich rasant weiter. Aktuelle Forschungsfelder bieten hochaktuelle Dissertationsthemen und Abschlussarbeit-Projekte.

Nachhaltige Chemie

Green Chemistry & Nachhaltigkeit

12 Prinzipien der Grünen Chemie (Anastas & Warner). Atomökonomie, Lösungsmittelfreie Reaktionen, katalytische vs. stöchiometrische Reagenzien. Flow-Chemie im Mikroreaktor. Biokatalyse mit Enzymen. Nachwachsende Rohstoffe als Startmaterialien. E-Faktor (Abfallmenge pro Produktmenge) als Nachhaltigkeitsmaß.

C–H-Aktivierung

C–H-Funktionalisierung

Direkte Umwandlung von C–H-Bindungen ohne Vorfunktionalisierung. Übergangsmetallkatalysiert (Pd, Rh, Ir, Ru) oder radikalisch. Regioselektivitätskontrolle: Dirigierende Gruppen (DG), transiente DG. Spätstufenfunktionalisierung (Late-Stage Functionalization) für Drug Discovery. C–H-Borylierung, C–H-Amidierung.

Photochemie

Photoredoxkatalyse

Sichtbares Licht als Energiequelle. Ru(bpy)₃²⁺ und Ir(ppy)₃ als Photokatalysatoren. Organische Farbstoffe (Eosin Y, Acridinium). Radikalerzeugung unter milden Bedingungen. Kombination mit Nickel-Katalyse (Dualkatalyse). Metallaphotoredox (MacMillan/Molander). Hochaktuelles Forschungsfeld mit steigender Publikationszahl.

Elektrochemie

Elektrosynthese

Elektronen als „Reagenz" – saubere Oxidation und Reduktion ohne stöchiometrische Chemikalien. Constant Current vs. Constant Potential. Anodische Oxidation (C–H, C–N-Bindungsknüpfung), kathodische Reduktion (Birch-analog). Resurgence seit 2017 (Baran, Waldvogel, Ackermann). Paired Electrolysis für maximale Effizienz.

💡 Trend-Themen für Abschlussarbeiten: Photoredoxkatalyse, C–H-Aktivierung, Elektrosynthese, Machine Learning in der OC (Retrosynthese-Vorhersage, Reaktionsoptimierung), Flow-Chemie, supramolekulare Katalyse und metallorganische Gerüstverbindungen (MOFs) als Katalysatoren sind derzeit die publikationsstärksten Felder der Organischen Chemie.

Typische Arbeiten & Forschungsthemen in der OC

Wissenschaftliche Arbeiten in der Organischen Chemie folgen spezifischen Konventionen – von der Darstellung von Reaktionsschemata bis zur Strukturbeschreibung.

Synthesearbeiten

Totalsynthese oder Teilsynthese eines Zielmoleküls. Retrosynthetische Analyse, Syntheseplanung, experimentelle Durchführung, Optimierung. Darstellung als Schema mit Reagenzien, Bedingungen, Ausbeuten. Charakterisierung aller neuen Verbindungen (NMR, MS, IR, Schmelzpunkt). Experimental Part im SI (Supporting Information).

Methodenentwicklung

Neue Reaktion oder katalytisches System entwickeln. Substratbreite (Scope) testen, Limitierungen identifizieren. Mechanistische Studien: KIE (Kinetischer Isotopeneffekt), Hammett-Plot, Radikalfänger-Experimente, DFT-Rechnungen. Kontrollexperimente systematisch planen und dokumentieren.

Literaturarbeiten & Reviews

Systematische Übersicht über ein Reaktionsfeld. SciFinder/Reaxys-Recherche. Vergleich synthetischer Ansätze: Ausbeute, Selektivität, Substratbreite, Nachhaltigkeit. Tabellarische Gegenüberstellung von Methoden. Mechanistische Einordnung. Besonders geeignet als Bachelorarbeit oder Masterarbeit ohne Laborkomponente.

Computational OC

DFT-Rechnungen (B3LYP, M06-2X) zur Übergangszustandsmodellierung. Gaussian, ORCA als Standardsoftware. Energieprofile berechnen, Selektivitäten vorhersagen. Machine Learning: Retrosynthese-Tools (ASKCOS), Reaktionsvorhersage, Eigenschaftsprädiktion. Wachsendes Feld mit steigender Nachfrage.

FAQ – Organische Chemie

Typische Bachelorarbeiten umfassen Literaturreviews zu Reaktionsmethoden (z.B. Photoredoxkatalyse, C–H-Aktivierung) oder kürzere Syntheseprojekte im Labor. Masterarbeiten beinhalten meist eigenständige Synthesearbeiten mit Methodenentwicklung oder Naturstoffsynthese. Dissertationen fokussieren auf Methodenentwicklung mit breitem Substratscope oder Totalsynthese komplexer Zielmoleküle. Aktuelle Trendthemen: Elektrosynthese, maschinelles Lernen in der Syntheseplanung, nachhaltige Katalyse.

Für jede experimentelle OC-Arbeit ist die vollständige Charakterisierung neuer Verbindungen Pflicht: ¹H-NMR (chemische Verschiebung, Kopplungen, Integration), ¹³C-NMR (DEPT), IR (funktionelle Gruppen), MS (Molpeak, HRMS für Summenformel) und Schmelzpunkt bei Feststoffen. Für komplexe Strukturen kommen 2D-NMR-Methoden (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) hinzu. Unsere Ghostwriter erstellen korrekte Spektrenauswertungen und Zuordnungstabellen nach Journal-Standards.

Ja, die retrosynthetische Analyse ist eine unserer Kernkompetenzen. Unsere promovierten Chemiker erstellen vollständige Retrosynthese-Schemata mit strategischen Disconnections, identifizieren Schlüsselschritte und bewerten alternative Syntheserouten nach Effizienz, Selektivität und Durchführbarkeit. Auch die Darstellung nach Corey-Konvention und die Einordnung in die aktuelle Literatur gehört dazu.

Die Kosten richten sich nach Arbeitstyp, Umfang und Deadline. OC-Arbeiten erfordern spezialisierte Autoren mit Syntheseerfahrung, was sich im Preis widerspiegelt. Ab 87 € pro Seite für Hausarbeiten, ab 92 € für Bachelorarbeiten. Eine detaillierte Kalkulation erhalten Sie über unser Kontaktformular. Den genauen Preis können Sie auch auf unserer Chemie-Hauptseite berechnen.

Alle OC-Ghostwriter bei Business And Science sind promovierte Chemiker mit eigener Forschungserfahrung in organischer Synthese. Sie kennen Laboralltag, Reaktionsführung, Aufarbeitungstechniken und analytische Methoden aus eigener Praxis. Das garantiert, dass auch experimentelle Details (Reaktionsbedingungen, Aufarbeitung, Aufreinigung) fachlich korrekt und realistisch beschrieben werden.

Ja, wir unterstützen auch bei computerchemischen Arbeiten: DFT-Rechnungen zur Mechanismusaufklärung, Übergangszustandsmodellierung, Energieprofil-Erstellung und Interpretation der Ergebnisse. Gängige Programme wie Gaussian und ORCA sind unseren Autoren vertraut. Auch bei Machine-Learning-Ansätzen für Syntheseplanung und Reaktionsvorhersage können wir beraten.

Weiterführende Fachseiten

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Kundenbewertungen

Ausgezeichnet
4.9
Leon B.
2 Monaten ago
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Denis G.
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2 Jahren ago
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2 Jahren ago
Ich benötigte eine umfassende Literaturrecherche für ein populäres Sachbuch. Die erfolgte sehr gründlich und wurde sogar schneller geliefert als erwartet. Die Auftragnehmerin oder der Auftragnehmer hat auch sehr gut mitgedacht. Ich war mit der Arbeit ausgesprochen zufrieden! (Über das Ghostwriting kann ich nichts sagen, für mich wurde ja nichts geschrieben.)
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S
4 Jahren ago
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